在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却与众不同。他的三任妻子和后人生涯充满了曲折和挑战。首任妻子是徐廷瑞次女，年仅十九岁时便嫁给了他，并育有一子。然而，他少年成名的辉煌并未带来幸福安稳，他父亲家道中落，开了一家小酒馆谋生。而在1488年，他娶了徐氏为妻，但仅六年后，她离世。
继承者姓名已不可考的第二任妻子的身份也值得一提，她似乎不愿意接受丈夫因遭牵连于科场案而受损失的人生。在1499年的会试失败后，唐伯虎被关进监狱经历严刑拷打，这段经历彻底摧毁了他对官场的兴趣。他拒绝就职回到家中，与这位第二任妻子频繁发生口角，最终将她休掉。
最后，他迎来了第三任妻子沈氏，他们育有一女，但关于她的名字我们不知道。她长大后，被好友王宠之子王阳所娶。由于没有儿子，当唐伯虎去世时，其弟弟过继三岁的小儿为嗣。这一生飞扬跋扈、遭遇多方挫折，让人难以想象他最怀念哪个女人。但从墓志铭来看，对于元配徐氏，他有着深厚的情感。在记忆中，那段与徐氏共度时光或许是他最美好的回忆。
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