在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随着父母的迁徙步入了北平的历史长廊。他的童年与少年时光，在私立汇文一小和育英小学中度过，那是一段充满学习与探索的日子。在接下来的岁月里，他在育英中学见证了“一·二九”的重要历史时刻，而父亲的归来让他得以转学至天津南开中学，继续追求知识的殿堂。
抗日战争爆发后，全家搬进了天津租界，吴小如不得不暂停他的学业。然而，这并没有阻止他追求知识和梦想。他在1941年毕业于工商学院，并开始了自己的教书生涯，在达文中学、志达中学、圣功女中等校任教。
战后的年代，他再次踏上了大学之路考入燕京大学文学院，但很快离开。不久，他进入清华大学中文系插班，并于1947年转到北京大学中文系肄业，最终在1949年完成了他的学业。在接下来的三十多年间，他一直是北大中文系的一名讲师和教授，对中国文学史以及其他相关课程都有深入研究。
1980年的晋升为教授，是他事业生涯的一个重要里程碑。而到了1991年，当他退休的时候，他已经是一个经验丰富且声望显赫的人物。1992年的春天，被聘为中央文史研究馆馆员，再次证明了他对文化领域贡献巨大的地位。此外，还担任北京大学历史系教授、中国作家协会会员、中国楹联学会顾问、《燕京学报》常务编委，以及1953年的九三学社成员之一。
作为一个多产作家的吴小如，其著作颇具影响力。他出版了一系列关于古典文学的小说讲话及专题论文，如《古典小说漫稿》、《小说论稿合集》，以及关于戏曲的著作，如《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》（曾获北京大学优秀文化著作奖）。对于诗词，也进行了深入研究并撰写成书，如《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》等，同时还有教育类作品如《古文精读举隅》、《书廊信步》，此外还有一些综合类作品，如《读书丛札》，分别在香港及北京出版，受到好评。此外近期还陆续出版包括个人自选集、笔记集等多部作品，其中包括《当代学者自选文库——吴小如卷》、《莎斋笔记》、《今昔文存》等，这些都是对传统文化的一种新的诠释和传承。
