，生于北京，是浙江杭州横河桥许家的嫡孙。家族谱牒自先祖许学范始，按照学、乃、身、之、宝、儒、以、道、德、明的辈份排列。许学范是清乾隆三十七年（1772）进士，有“七子登科”之美称，与书法家梁同书交好，获得其撰写的一联：“世间数百年旧家，无非积德；天下第一件好事，还是读书”。家中多有文人，如高阳等。
受家庭影响，从小随长辈听戏唱戏的许良臣迷恋上了京剧。在复旦公学读到四年级时，他决定辍学学习京剧。他先后拜谭鑫培和陈彦衡为师，在北京深造了一年，并从周子衡处学习程长庚戏的唱法。在上海，他又向高玉喜等老师学习靠把武生的表演。
1917年，21岁的许良臣进入云南省财政厅工作，但仍以票友身份在京城参加演出。他与余叔岩等名角同台演出，不仅模仿得惟妙惟肖，还曾被选为“谭派四大金刚”之一。他的名声大振，使他成为众多学生求教的人物。
1925年，他回到上海料理家事并继续教戏。之后，他迎娶了第二任妻子薛超群，并育有两女。在抗战爆发后，他参与炸毁日军旗舰“出云号”的筹备工作，因而离开上海前往香港避难。期间，他受到粤港两地京剧票友欢迎，并应昆明朋友邀请返回昆明，在那里接受了当地官员和商人的盛宴。
离开昆明后，他在香港逗留二十余日，再次返回上海。在此期间，他接待了日本人经营的福民医院院长顿宫宽造访，并收到了日本特务头目土肥原的邀请。这使他陷入了一场如何处理与汉奸身份相关问题的心理纠结中。
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