众所周知，打天下时的朱元璋，队伍有两大派别，一是李善长领衔的淮西派，二是刘伯温领衔的浙东派。对于刘伯温，朱元璋的态度是先扬后抑，打天下时，对刘伯温以老师相待，极尽拉拢之能事，但建国后却翻脸打压。
从士大夫的分类来讲，刘伯温是独士，是个想拥有独立人格的读书人。这种读书人，与想控制一切的暴君是犯冲。在投奔朱元璋年初看，他在1359年来到朱家军中，这时候距离朱家一统天下不到十年。他的老家被占了，他和另外三个当地名士一起去见了朱元璋。
《明史》记载了这四人的与朱元璋见面场景，是很为情意绵密。但这个关系并没有持续太久。在新朝建立后，由于他的一些行为，不符合皇帝的心意，因此遭到了排挤和迫害，最终被逼写了一些文章，如《乙卯岁早朝》，但这并没有缓解与皇帝之间关系紧张的情况。
从投奔开始看，就知道他不是普通的人物。他是一个通晓天文、算命术高手，在1370年的雪日上奏请改正误差，这让人们感觉到他的才华。但即便如此，他也未能逃脱最终悲剧的一幕。他被指控谋反，被软禁，并最终病死在狱中。
关于他的死因，有很多争议，但总结来说，就是由于政治斗争导致而非疾病。这也体现出，在封建社会里，即使有多大的才华，也难免成为权力斗争中的牺牲品。而且，从整体来看，那个时代对于像刘伯温这样独立思想的人来说，其生存空间非常有限。
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