他不仅擅长写山水游记，尤其是在给朋友的信件中表达自己的想法和感受时，更是显示出了非凡的才华。袁宏道在他的尺牍中流露出的性格，是一种对自由和个人情感的追求。他并非热衷于仕途，而是更倾向于追求精神上的满足。在给友人的信件中，他描述了自己担任吴县县令的心境：“弟已令吴中矣。吴中得若令也，五湖有长，洞庭有君，酒有主人，茶有知己。”这充分展现了他对美好自然景观的喜爱。
然而，他也深刻体会到了官场生活中的苦难：“吏道缚人，未知向后状如何，先此报知。”在《寄同社》一文中，他抒发了自己作为县令所面临的困境，以及官员之间相互间关系复杂多变的情形。他批判了官僚体系，让人们看到它背后的丑陋与虚伪。
袁宏道的一些尺牍内容，如《与杨安福》，则表现出他对于仕途之苦的深切理解：“苦瘦，苦忙, 苦膝欲穿, 腰欲断, 项欲落。”这些文字反映出他内心深处对权力游戏和社会礼仪感到厌恶，对自由生活怀有一种强烈渴望。
他的尺牍不仅是一种文学形式，更是他个性的真实写照。他在给聂化南的一封信件里表达了自己回归自然、摆脱世俗束缚的心愿：“败却铁网, 打破铜枷, 走出刀山剑树, 跳入清凉佛地, 快活不可言！不可言！”这一系列作品都体现了一种“独抒性灵，不拘格套”的精神，这也是中国文学史上一个重要现象。
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