在那个动荡的时代，朱元璋因其家境贫寒而识字有限，被后人称作“乞丐皇帝”。尽管他对文人的态度有所偏见，即便是他的圣旨也多以通俗易懂的语言撰写。但即便如此，他还是不得不依赖那些才华横溢的人来辅佐自己治理国家。拥有才智并不犯错，但朱元璋无缘无故地杀害了许多才华横溢之人，这绝非明智之举。正是在这样的背景下，一位名声远播的才女苏坦妹遭到误杀，因此又有一位杰出的女子楚方玉，以男装身份参加科举，并在大殿上公然羞辱了朱元璋。
楚方玉，她是一位颇具影响力的江南女性文学者。在14岁时，她就曾参加过那座著名诗会——兰溪雅会，在那里她以高超的诗歌技巧压倒了一群文人学士。兰溪雅会是一个由天下的文人和雅士共同参与的盛事，它们通过诗词交流友情，往往由楚方玉、苏坦妹以及“浙西四贤”刘伯温、宋濂、章溢、叶琛发起。这场聚会不仅是文人的一个集结地，也是他们展示才华的一次机会。
然而，那个与楚方玉并列为“江南双骄”的苏坦妹，最终却被朱元璋误杀。她年轻美貌，且具有出众的文学才能，当时朱元璋征讨浙江期间，他派遣使者探访各路英雄豪杰，同时悬赏抚恤百姓，而百姓则迷惑于告示内容，幸好有苏坦妹解答。不巧的是，由于胡德济和养子朱文正对她的美貌产生歹念，将她错误地怀疑为私藏传单而捕捉，并献给了朱元璋。面对苏坦妹，朱元璋虽然心软，却仍旧下令处死她，并将胡德济及其同伙一并惩罚，以此彰显自己的铁石心肠。
这件事让天下士人们深感痛心，他们都认为这是一个冤案。而当事人之一的大哥，对此愤怒至极，不顾军纪抓捕青楼女子，还指责主帅就是这样做的事实，最终导致所有相关人员遭到了惩罚。而这一切都发生在一位有着惊世骚客气质的小姑娘眼前，她就是那位最终未能原谅皇帝，只因为他没有保护真正值得保护的人——她的朋友苏坦妹。
为了替失去朋友伸张正义，楚方玉决定采取极端的手段：女扮男装参军考试。她成功考中状元，这样就得到了面见皇帝的机会。当这个机会到来时，她趁机向皇帝表达了对过去事件的强烈不满，从而实现了她羞辱皇帝的心愿。这一传奇般的情节，让人们永远记住这两位才女，以及她们与历史上伟大的君主之间复杂纠葛的情感纽带。而关于楚方玉最终如何走向死亡，我们只能推测，因为据说她在生命结束前只不过是个二十四岁的小姑娘。
