在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随着父母的迁徙步入了北平的历史长廊。他的童年与少年时光，在私立汇文一小和育英小学中度过，那是一段充满学习与探索的日子。在那个动荡的年代，他敏锐地感受到了社会的变革，尤其是在1935至1936年的时间里，当他升入私立育英中学时，就已经见证了“一·二九”的风云。
随后，他转学到天津南开中学，这个决定对他的未来产生了深远影响。抗日战争爆发后，全家搬进了天津租界，吴小如不得不暂停学业一年。但他并未因此放弃学习，而是利用这一时间加强自己的知识储备。当战事结束后，他以同等学历考入天津私立工商附中的高中部，并最终毕业于该校商科会计财政系。
1943年起，吴小如开始在多所学校担任教师职务，这段经历为他将来成为一名教授打下了坚实基础。之后，他先后考入燕京大学文学院和北京大学中文系，但都没有完成学业。他最终在1949年于北京大学中文系毕业，这标志着他正式踏上了学术之路。
1951至1952年间，吴小如先后在津沽大学和燕京大学担任教职，最终留在北大中文系工作近30年。在这期间，他不仅讲授中国文学史，还开设过中国小说史、戏曲史、诗歌史等课程，并且逐渐成为了一个有影响力的文化批评家。1980年晋升为教授，是他职业生涯的一个重要里程碑。
退休后的吴小如继续致力于研究工作，被聘为中央文史研究馆馆员，并且还担任北京大学历史系教授、中国作家协会会员以及《燕京学报》常务编委。此外，他还是中国楹联学会顾问，对文学艺术领域贡献颇丰。
作为著名的文化评论家和剧本作者，吴小如出版了一系列书籍，如《台下人语》、《京剧老生流派综说》、《戏曲文录》，这些作品深刻分析了中国传统戏曲特别是京剧，以及它背后的艺术价值。而他的古典诗词研究也极具特色，以《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》等专著闻名遐迩。这位杰出的教育者与文化工作者，不仅通过文字表达自己对文化的热爱，也启发了一代又一代的人们去探索中华民族精华中的宝贵遗产。
