在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却远非一般人所想象。他的三任妻子和复杂的人际关系，如同中国历史上一些看似软弱无力的朝代，经历了起伏跌宕。在自然界中，一切都有其定数，就如同唐伯虎的感情生涯，也不乏波折。
他最初娶的是徐廷瑞次女，十九岁时便与之结婚，并生下了一子。但是，他早年的成就让许多少女心动，他少年得志，不仅考上了苏州府试第一名，还在书画上展现出非凡的才能。他家境虽然不富，但父亲开设的小酒馆为他们提供了一线生机。父亲去世后，唐伯虎只能靠卖字画维持生活。
1488年，他娶了徐氏，这段婚姻只持续了六年，她去世后，他再次嫁给一位续弦，但她的名字已不可考。她并非吃素的人物，对于官场上的挫折和牵扯进徐经科场案，以及随后的监狱生活和被削除仕籍等事件，她可能也有一定的理解或支持。
1499年，当他参加会试前途似锦时，却遭遇重创，被打五十大板、削除仕籍，最终贬为县衙小吏。这次灾难彻底改变了他的态度，让他对官场失去了兴趣，从此浪迹天涯。在这期间，与第二任妻子的关系恶化，最终导致她被休掉。
最后，他迎来了第三任妻子沈氏，他们育有一女，即著名的唐氏。随着时间的推移，他们将女儿嫁给王阳。尽管没有儿子来继承遗产，但弟弟过继自己的孙子作为嗣子以确保家族血脉延续。
从他的三任妻子的情况来看，我们可以推测最重要的一位应该是那位早逝的元配徐氏，是他人生中最美好的记忆之一。而对于其他两位妻子的感受，我们只能从旁观者的角度进行猜测。不过，无论如何，唐伯虎这一生的放荡不羁和飞来的横祸，使得他的晚年充满了空虚，而对于那些曾经伴随着他一起走过的人来说，无疑是一个悲剧性的结束。
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