刘伯温之所以在晚年变得如此惨淡，原因之一是他的政治地位被逐渐削弱。在明朝中期，由于宦官集团的崛起，朝政日趋混乱。刘伯温作为一名忠诚的臣子和才华横溢的学者，在当时政治斗争中显得格外孤立。他曾多次提醒皇帝注意宦官势力的威胁，但却未能得到应有的重视。
另一个重要原因是他与权贵之间的矛盾加剧。由于他的直言不讳和对腐败现象的坚决反对，刘伯温与许多权贵结下了深仇大恨。这些人利用他们的地位和资源，对抗衡着刘伯温的一切努力，使得他在仕途上寸步难行。
除此之外，社会动荡也给了他的生活带来了无尽苦恼。在那段时间内，一系列自然灾害频发，如洪水、饥荒等，都让民生凋敝，而政府缺乏有效管理能力，这些都使得社会环境更加恶化，为刘伯温个人的遭遇埋下了伏笔。
刘伯温晚年的生活还受到个人健康状况影响。他长期过度劳累，加上不断的心理压力，最终导致身体状况恶化。此外，他还有几次遭受疾病侵袭，这些都严重削弱了他面对困境时所需的人体条件。
最后，不可忽视的是文化思想上的隔阂。随着时代变迁，以儒家为主导的大明文化开始出现分裂，有人倾向于实用主义而非追求道德高尚。这使得像刘伯温这样的坚持传统价值观的人，在新的文化潮流中显得越来越孤立无援。
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