刘伯温晚年之所以惨，首先是因为政治上的失势。在明朝中期，由于他在军事和外交上的一系列贡献，刘伯温被封为文华殿大学士、太子少保。但随着朝政的变动，他逐渐失去了皇帝的信任，最终被罢官降职。这种政治上的挫折给他的晚年带来了极大的心理压力。
另一方面，刘伯温晚年的生活也受到了经济困境的影响。他曾经以其高超的学识和才智获得了不少财富，但随着时间的推移，这些财富并没有得到有效管理。由于长期投身于仕途和学术研究中，他对商业活动了解有限，因此无法妥善处理自己的资产。这导致了他的经济状况不断恶化。
刘伯温还面临家庭问题。在他年轻时，有一次与一个名叫李氏的人私奔，这个行为在当时社会上是不被接受的。后来，他们生下了一儿一女，但是这段婚姻最终未能维持下去。尽管后来他再婚，并有更多孩子，但这些家庭琐事一直成为他的烦恼之一。
此外，刘伯温晚年的健康状况也日益恶化。他曾经是一位身体强健、精力充沛的人，但随着年龄增长，他开始感到身体疲惫，一次又一次地遭遇疾病侵袭。这不仅影响了他的工作效率，也削弱了他对生活的热情。
最重要的是，刘伯温深感自己的一生没有达到预期中的高度。他曾有雄心壮志想要改革国家、振兴文化，却未能如愿以偿。他常常沉浸在对过去所做决策的反思中，对未来充满无奈的情绪。此种精神上的落寞，是所有其他困难都无法比拟的心灵痛苦。
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