在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随着父母的迁徙步入了北平的历史长廊。他的童年与少年时光，在私立汇文一小和育英小学中度过，那是一段充满学习与探索的日子。在接下来的岁月里，他在育英中学见证了“一·二九”的历史风云，而父亲的归来让他得以转入天津南开中学，继续深造。抗日战争爆发后，全家搬进天津租界，吴小如不得不暂停学业一年。在战后的恢复期，他重新踏上了大学门槛，以同等学历考入工商附中的高中部，并最终毕业于工商学院。
教书成为他职业生涯的一部分，他先后在达文中学、志达中学和圣功女中担任教师。而1945年的抗战胜利，让他重拾梦想，再次踏上读书之路。他考入燕京大学文学院，但很快离开；然后，又以商科二年肄业学历考入清华大学中文系作为插班生，最终转至北京大学中文系完成学业。
1950年代初，他开始在北大任教，并且一直持续到30多年，这期间他讲授了中国文学史，以及中国小说史、戏曲史、诗歌史等课程，并于1980年晋升为教授。在此之后，他调往北大中国中古史研究中心工作直至1991年的退休。此外，吴小如还曾是中央文史研究馆馆员，以及北京大学历史系教授，对国家文化事务有着深远影响。
他的著作丰富多彩，从《中国小说讲话及》、《古典小说漫稿》到《小说论稿合集》，以及对不同类型的小说进行专题论文撰写，还包括戏曲领域的作品，如《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》，都显示出其对于文学艺术领域无限热爱与钻研。此外，其关于古典诗词研究成果也令人赞叹，《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》的出版，为我们提供了一面镜子，可以窥视前人的智慧和情感。
近些年来，不仅有个人自选集的出版，还有更多关于读书心得、生活感悟以及文化探讨的小册子问世，如《当代学者自选文库——吴小如卷》、《莎斋笔记》、《今昔文存》等。这一切，都证明了吴小如不仅是一个知识分子的称号，更是一个贡献巨大的文化工作者。
