他在给朋友的信中流露了对吴中的热爱，写道：“弟已令吴中矣。吴中得若令也，五湖有长，洞庭有君，酒有主人，茶有知己。”这段文字展现了他对自然风光的喜爱和对官职的不屑。他还曾经是县令，但在任期间，他发现官场的繁琐和枯燥远远超过了他对于山水的追求。在给友人的另一封信中，他形容自己在官场所处境为“百寒百暖，乍阴乍阳”，并感慨：“苦哉！毒哉！”
袁宏道虽然取得了进士之位，但他的内心深处始终渴望逃离官场那种束缚。一次接到家兄让他进京做官的信后，他不得不暂时放下游历山水的心情前往京城。但不久后，他又辞去了公职，再次踏上了自由自在地游历江湖之旅。
作为一名文学家的尺牍往往充满了个人的感情和独到的见解。在给杨安福的一封信中，他描述了一种难以言表的情绪：“燕中宴集，略见高雅……至今尚郁郁胸臆间也。”此外，在《与沈博士》一文里，他用“上官如云”、“过客如雨”来形容繁忙而压抑的人生状态，这些文字都反映出作者对人世纷扰生活态度的批判。
袁宏道坚持自己的性灵，不愿意被世俗束缚。他在《与聂化南》中的字里行间透露出一种超脱的心理状态：“乌纱掷于优人”，这种豪迈的情怀最终使他决绝再次踏入那令人厌烦的地界，而是选择回到自己真正喜爱的地方——湖北公安老家。此刻，只身带着青笠和牛尾，无拘无束地徜徉于大自然之中，是他的梦想实现。而这些尺牍正是他的真实心声，也成为了中国文学史上的宝贵财富。
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