在元英宗至治元年（1321年）的农历七月三十日，张士诚出生于泰州兴化白驹场（今盐城大丰），一个贫困的“亭民”家庭。随后，他的三个弟弟也相继降生，兄弟四人都以撑船运盐为生。在那个东南沿海地区，每当盛夏，便会遭遇台风侵袭和海潮倒灌，导致原本良田变成盐碱地。
为了养家糊口，张士诚从十岁开始就在白驹场的官盐船上“操舟运盐”，依靠卖苦力赚来的微薄收入补贴家用。少年时的张士诚“少有膂力，负气任侠”，不仅身体健壮，而且为人仗义疏财，在当地树立起很高的威信。
由于给官家的运盐收入微薄，张士诚和几个胆大的同乡一起做起了贩卖私盐的营生，但他们只得忍气吞声，因为身份低微，而且贩私salt是违法行为。当时，他们面对的是一个名叫丘义的盐警，他不但常常克扣白驹场盐民劳动所得，而且还要向他们上贡，不论是否有疏漏，都对他们非打即骂。
元顺帝至正十三年（1353年）正月，一纸密信激发了他的反叛之志。他秘密联络了弟弟三人及壮士李伯升等十七名胆大的同行们积极筹备武装。事关重大，他们把起义地点选在了白驹场附近的草堰场。一天夜里，这十八名热血般的情报员在草堰场北极殿中歃血为盟，并悄无声息地摸进丘义家的厕所，将这个平日里为害乡邻恶霸乱棍打死。
随后，这十八个人又冲进富户家中，把粮食和钱财分发给老百姓，并一把火将房屋烧个干净。在那时候，当地的一些人的生活状况实在太差，因此共同推举张 士诚为首攻下泰州、高邮府、兴化等地，有一万多人。然而，此举引来了元朝廷派遣的人拿着“万户”的委任状去招降他们，但他嫌官太小，不接受，最终用欺骗手段杀死了李齐并偷袭占据高邮自称“诚王”。
此后，由于种种原因，如内部矛盾、外部压力以及与朱元璋之间不断变化的情报战局，最终导致他的势力逐渐衰落。不久之后，他决定请求向元军投降，被封为太尉，并继续拥有武装和土地。不过，他的心态却越来越骄横，对待政务漠然，对待金银宝物则更加放纵奢侈。这段时间内，其身边的人更是变得腐败无能，以至于每次需要出兵打仗，都需大量索取封赏才能行动起来。而最终，因为一次意外事件，即被俞思齐劝谏后的失控行为，使得他的形象彻底崩塌，从而结束了一段传奇般的人生旅程。
