在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随父亲迁居北平。他的童年在那里度过，那是一个充满历史的时代，他曾在私立汇文一小和育英小学接受教育。在那个动荡的年代，他见证了“一·二九”的事件，并于1936年秋转入天津南开中学。随着抗日战争的爆发，全家迁往租界，吴小如不得不辍学一年。然而，他并未放弃学习，在1938年以同等学历考入天津私立工商附中高中，并最终毕业后升入私立工商学院。
1943年，吴小如开始他的教书生涯，在达文中学、志达中学和圣功女中任教。在1945年的抗战胜利之后，他重新回到大学，考入燕京大学文学院，但很快离校。他又转到北京大学中文系三年级肄业，最终在1949年才顺利毕业。
从1951年至1952年的全国大专院校合并调整期间，吴小如留在北大中文系担任讲师，一直工作近30余载。他教授了中国文学史、中国小说史、中国戏曲史以及古典诗词与散文等课程，并于1980年晋升为教授。在退休后的1992年，他被聘为中央文史研究馆馆员，同时还是北京大学历史系教授、中国作家协会会员及《燕京学报》常务编委。
作为一位多产的作者，吴小如出版了许多著作，如《中国小说讲话及》，《古典小说漫稿》以及与他人合作的《小说论稿合集》。他还撰写了一系列关于对话本小说、武侠小说和讽刺小说的论文。此外，还有关于戏曲方面的作品，如《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》（获得北京大学优秀文化著作奖）。
对于古典诗词研究也颇有建树，有著作如《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》等。此外，还有一些综合类作品，如《读书丛札》，分别在香港和北京出版，是较受欢迎的一批著作。而近期，又有包括自选集、《莎斋笔记》、《今昔文存》、《读书拊掌录》，以及个人心得体会记录性的作品发布，这些都反映出他深厚的人文学术造诣，以及对中华文化宝贵遗产进行深刻挖掘与传承的心情。
