众所周知，打天下时的朱元璋，队伍有两大派别，一是李善长领衔的淮西派，二是刘伯温领衔的浙东派。对于刘伯温，朱元璋的态度是先扬后抑，在打天下时，对刘伯温以老师相待，极尽拉拢之能事，但建国后却翻脸打压。
从士大夫的分类来讲，刘伯温是独士，是个想拥有独立人格的读书人。他与想控制一切的暴君是犯冲。在投奔朱元璋之前，他在元至正十九年即公元1359年来到朱家军中。此时距离朱家军一统天下不到十年。
《明史》记载了四位名士与朱元璋见面的场景，这场面很是温馨。随后，刘伯温开始了为朱元璋运筹帷幄的人生新路。人们为了增添传奇色彩，将二人的合作浓墨重彩，并附会了不少神秘故事。
据说早在投向朱氏之前，就有预感金陵(南京)有“天子气”，所以决心“辅之”。在建国过程中的作用几乎是一种神机妙算，不亚于诸葛亮之于刘备。这显然有些过了，但总得来说，其作用确实不小。
公元1367年11月，当北伐大军直击 元大都胜利在望的手下劝进时，有人建议让皇帝登基。而这位大哥自然要谦让一番。怎么办呢?请老天说话吧。当年的夏历12月22日这一天，在南京阴霾密布的大雪中祭祀天神地神，便决定日期已经确定在第二年的正月初四，一切都已经就备好了。但不知道上帝是否同意，如果不同意我就另推别人，如果同意，那么新年正月初四给我一个风和日丽的好天气。这就是著名的一次“西湖望云”。
洪武五年，由于无意间做了一件事，让胡惟庸闻到味了，说他下乡回老家发现治安不好，然后回来奏请朝廷加强管辖。但这件事智者千虑犯了大忌，因为谈洋曾被农民起义军占领，是个起兵的地方。胡惟庸立刻将这个难得机会抓住，上书称谈洋一带有帝王之气，说这是不是你暗自选了一块地方？
结果，被逼着写文章，如《乙卯岁早朝》，迫于形势而硬着头皮写出这样的应景文章，但这种情况引发距他的距离化作裂痕，而他自己也感觉到了不祥之兆，因为对暴君的一种消极抵抗，也许只能沉默权保留最后一点尊严。
但这还没完。在洪武八年，即64岁的时候，他偶感风寒，被御医开药方服用，却病情更恶化，加剧。抱病见官，说胡大人带来的御医开药让我吃之后，“物积腹中如拳石”，好像生了一个肿瘤。不久，与世长辞。这段历史充满争议，但是总结起来，就是一种利用互动，最终还是由桀纣之君取胜而非尧舜之君。
此外，还有一点耐人寻味的是，在临终前几年的某些行为和言论里，可以看出一种悲凉、失落的情绪，这或许可以解释为一种对现实无情打击下的反应，以及对未来命运深深绝望的情感表达。而且，从那时候起，就再也没有任何迹象显示他能够恢复其过去的地位和影响力，也无法挽回自己的政治命运，只能眼睁睁看着自己的理想逐渐破灭，最终成为历史上的一个遗憾角色之一。
