在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随着父母的迁徙步入了北平的历史长廊。他的童年与少年时光，在私立汇文一小和育英小学中度过，那是一段充满学习与探索的日子。在那个动荡的年代，他敏锐地感受到了社会的变革，尤其是在1935至1936年的时间里，当他升入私立育英中学时，就已经见证了“一·二九”的风云。
随后，他转学到天津南开中学，这个决定对他的未来产生了深远影响。抗日战争爆发后，全家搬进租界，他不得不辍学一年。然而，这段暂停并未阻挡他的求知欲望，在1941年他以同等学历考入天津私立工商附中的高中部，并最终毕业于私立工商学院商科会计财政系。
教书成为吴小如职业生涯的一部分。他先后在达文中学、志达中学、圣功女中等校任教，从1943年开始，一直持续到1947年。当战胜后的社会稳定下来，他重新投身大学生活，考入燕京大学文学院，但很快便离开。此后，他又考入清华大学中文系三年级作为插班生，最终在北京大学中文系毕业。
1950年代初期，吴小如陆续担任多所高校教师职务，其中包括天津津沽大学中文系助教和燕京大学国文系讲师。在1960年代的大专院校合并调整中，他留在北大中文系担任讲师，并一直工作近30年。这期间，他主要教授中国文学史，同时也开设中国小说史、戏曲史、诗歌史及古典诗词散文课程。他还曾是北京大学历史系教授，以及中国作家协会会员和中国楹联学会顾问之一。
此外，吴小如还是《燕京学报》的常务编委，也曾参加九三学社。在退休后的1992年2月，被聘为中央文史研究馆馆员。这位多才多艺的人物，其作品丰富多彩。他出版了一系列著作，如《中国小说讲话及》、《古典小说漫稿》以及与人合撰的《小说论稿合集》，对于不同类型的小说都有深刻研究。而关于戏曲方面，则有《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》，其中之一获北京大学优秀文化著作奖。此外，对于古典诗词研究也有杰出的成就，如《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》等专著均颇受好评。此外，还有一些综合类作品，如《读书丛札》，以及工具资料书籍，如《中国文史工具资料书举要》，均被广泛阅读且获得好评。近期出版的还有包括自选论文集、笔记本、小说精选等各类文献，为读者提供了丰富而全面的知识视角。
