在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随父亲迁居北平。他的童年在那里度过，那是一个充满历史的时代，他曾在私立汇文一小和育英小学接受教育。在那个动荡的年代，他见证了“一·二九”的事件，并于1936年秋转入天津南开中学。翌年7月，抗日战争爆发，全家搬进了天津租界，吴小如不得不辍学一年。
然而，在1941年的毕业典礼上，他以同等学历考入了私立工商学院商科会计财政系。之后，他先后在达文中学、志达中学和圣功女中任教直到1945年。他对知识的渴望没有因此减弱，当抗战胜利来临时，他再次踏上了大学的道路，这一次他考入了燕京大学文学院。不久，即离开学校继续前行。
1950年代初期，吴小如开始了他的教学生涯。他先是在天津津沽大学中文系担任讲师，再到燕京大学国文系担任助教。在这段时间内，他展现出了自己对于中国文学史、中国小说史、中国戏曲史以及古典诗词等领域深厚的造诣，并且取得了一系列显著成果。1980年，随着职称晋升为教授，他的事业得到了新的飞跃。
1982年的调动让他加入北大中国中古史研究中心，从事更为深奥的研究工作。在1991年的退休之际，无论是作为北京大学历史系教授、中国作家协会会员还是中央文史研究馆馆员，都彰显出他无与伦比的地位。此外，还有《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》的出版，更是凸显了他对于京剧艺术深刻理解与热爱。
对诗词研究也颇具专长，以《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》等专著闻名遐迩。此外，《读书丛札》，《心影萍踪》，以及其他多部作品，也广受好评，为人们提供了一种独特而丰富的人生体验和文化视角。
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