在风流才子与佳人的传说中，唐伯虎的生活却远未如是。他的三任妻子和曲折的人际关系，让人对这个才子的故事产生了更深的兴趣。唐伯虎的第一任妻子，是徐廷瑞次女，十九岁时嫁给了他，并生下一个儿子。在那个时代，他以十六岁便中苏州府试第一而闻名，必然吸引着不少少女的心。
然而，由于家境贫困，父亲开酒馆谋生，随后去世后，他只能靠卖字画为生。1488年娶徐氏为妻，但1494年父亲去世之后，他家的状况迅速恶化。他那位早逝的儿子的最大年龄也不过五岁。六年的婚姻生活结束后，唐伯虎又娶了一位续弦，但她的名字已经无法考证。而第二任妻子的身份并不简单。
1499年参加会试，却因牵涉徐经科场案被关入监狱，最终因为曾向主考官求助一枚金币，被打五十大板、削除仕籍、贬为县衙小吏。这次事件彻底改变了他，对官场失去了兴趣，从此在江湖浪迹。在这段时间里，他与第二任妻子频繁争吵，最终将其休掉。
最后，与第三任妻子沈氏结婚，她们有了一女，并将她嫁给了好友王宠之子的王阳。当唐伯虎去世时，只有五十多岁，因为没有儿子，所以弟弟过继自己的三岁孙来继承遗产。尽管放荡不羁，但可能最怀念的是他的第一任妻子徐氏，那是他人生的美好记忆之一。他甚至专门为岳母写墓志铭，从中可见对元配情感之重。
墓志铭透露出徐氏家中的四个孩子，其中一个就是嫁给了唐伯虎，这让人觉得她命运不错，而其他两个女婿则普通得多。当岳母去世时，即使徐氏已经故去，唐伯虎依旧亲手撰写墓志铭，这显示出了对她重要性的认知。此外，在众多传奇故事中，这段历史让我们更加理解到，即便是在明朝人口最多的时候，也有人物之间的情感纠葛和复杂的人生道路。
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