在那古老而又充满活力的城市里，吴小如1932年随父亲迁居北平。他的童年在那里度过，那是一个充满文化和艺术的时代。在私立汇文一小读书期间，他接触到了京剧，后来他还在私立育英小学毕业。在中学时期，他继续深入学习京剧，并且有幸见证了“一·二九”的历史事件。由于父亲回到母校南开大学任教，他于1936年秋转入天津南开中学（初中二年级）。随着抗日战争的爆发，全家迁入天津租界，辍学一年之后，在1941年毕业并升入私立工商学院商科会计财政系。
1943年，他先后在天津私立达文中学、志达中学、圣功女中等校任教。抗战胜利后的1945年，他重新读大学考入私立燕京大学文学院，不久即离去。他曾经短暂地考入清华大学中文系三年级为插班生，并转到北京大学中文系三年级肄业，最终于1949年才顺利毕业。
从1950年代开始，吴小如成为了一名著名的教授。他一直干了近30年的时间，在北大中文系任讲师期间，主要讲授中国文学史，同时也开设了中国小说史、中国戏曲史、中国诗歌史、古典诗词和散文等课程。在1980年代，他晋升为教授，并调往北大中国中古史研究中心工作直至1991年的退休。
除了教学之外，吴小如还是一个多产的作家。他出版了许多著作，如《中国小说讲话及》，《古典小说漫稿》以及与人合撰的《小说论稿合集》。他对各种类型的小说都进行了深刻分析，对戏曲领域也写下了《台下人语》、《京剧老生流派综说》和《吴小如戏曲文录》（曾获北京大学优秀文化著作奖）。他的研究成果非常突出，对古典诗词尤其有专长，出版了一系列关于这方面的话题，如《诗词札丛》、《古典诗歌习作与欣赏》、《古典诗文述略》等专著。此外，还有一些综合类作品，如《读书丛札》，都是颇受欢迎的佳作。近些时候，还陆续出版了包括《当代学者自选文库——吴小如卷》、《莎斋笔记》、《今昔文存》、《读书拊掌录》、《心影萍踪》、《常谈一束》的作品，这些作品不仅展示了他作为学者的深厚造诣，也反映出他对于传统文化和现代生活的一种独特见解。
